【实验三-苯甲酸乙酯的制备】一、实验目的

1. 掌握酯化反应的基本原理及其在有机合成中的应用。

2. 学习苯甲酸乙酯的制备方法，了解其在香料、溶剂及药物合成中的用途。

3. 熟悉回流装置的操作与反应条件的控制。

4. 掌握产物的分离与纯化方法，如蒸馏、洗涤和干燥等。

二、实验原理

苯甲酸乙酯是一种常见的酯类化合物，化学式为C₉H₁₀O₂。它是通过苯甲酸与乙醇在浓硫酸催化下发生的酯化反应生成的。该反应属于典型的可逆反应，其反应方程式如下：

$$ \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} $$

由于酯化反应是可逆的，为了提高产率，通常采用过量乙醇或不断移除生成的水，以促使反应向正方向进行。

三、实验仪器与试剂

- 仪器：圆底烧瓶（100 mL）、球形冷凝管、温度计、分液漏斗、蒸馏装置、电热套、铁架台等。

- 试剂：

- 苯甲酸（约2 g）

- 乙醇（约10 mL）

- 浓硫酸（少量，作催化剂）

- 饱和碳酸氢钠溶液

- 食盐水

- 无水硫酸钠（干燥剂）

四、实验步骤

1. 反应装置搭建：将适量的苯甲酸和乙醇加入到100 mL的圆底烧瓶中，加入几粒沸石，再加入少量浓硫酸作为催化剂。连接球形冷凝管，并固定于铁架台上。

2. 加热回流：将烧瓶置于电热套上，缓慢加热至微沸状态，保持回流约1小时。注意控制温度，避免剧烈沸腾。

3. 冷却与分层：停止加热后，让反应混合物自然冷却至室温。然后将混合物倒入分液漏斗中，加入适量的饱和碳酸氢钠溶液进行中和，使未反应的苯甲酸转化为可溶性盐而进入水相。

4. 分离有机层：振荡分液漏斗，静置分层后，放出下层水相，保留上层有机层。再用食盐水洗涤有机层，以去除残留的水分。

5. 干燥与蒸馏：将有机层转移至锥形瓶中，加入少量无水硫酸钠干燥。待液体澄清后，进行减压蒸馏，收集沸点在180~190℃之间的馏分，即为苯甲酸乙酯。

五、注意事项

- 浓硫酸具有强腐蚀性，操作时应戴手套和护目镜。

- 回流过程中需控制温度，防止暴沸。

- 实验结束后，废液应分类处理，避免污染环境。

六、实验结果与讨论

本实验成功合成了苯甲酸乙酯，产物经检测具有明显的芳香气味，符合预期。通过控制反应条件和合理分离提纯，提高了产物的纯度和产率。此外，该实验也加深了对酯化反应机制的理解，为后续有机合成实验打下了良好的基础。

七、思考题

1. 酯化反应为何需要使用浓硫酸作为催化剂？

2. 如何判断反应是否完成？

3. 若实验中未及时移除生成的水，会对产率产生什么影响？

附注： 本实验内容为原创编写，旨在帮助学习者理解苯甲酸乙酯的制备过程及相关化学原理。