上阕开篇“寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。”通过描写秋天傍晚时分的景象，渲染出一种萧瑟、悲凉的氛围。寒蝉鸣叫得凄切，长亭外骤雨刚停，这样的环境为即将分别的人们增添了无限愁绪。接着，“都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。”写出了送别时复杂的心情，帐饮虽设，却无心畅饮，只因心中不舍，而船夫却不断催促出发，更显离别之苦。
下阕则深入刻画了离别后的孤独与思念。“执手相看泪眼，竟无语凝噎。”此句将离别时的深情厚谊表现得淋漓尽致，二人紧握双手，泪眼相对，千言万语涌上心头，却哽咽难言。接下来，“念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。”想象着未来漫长的旅途，烟波浩渺，暮霭重重，楚天空旷辽远，更添惆怅。最后，“此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说？”表达了离别后漫长岁月里的孤寂与无奈，即使有再多的美好时光，无人共享也是徒然，那份深沉的思念只能埋藏心底，无处诉说。
柳永的《雨霖铃》以其真挚的情感、生动的描写以及优美的语言，成为了千古传诵的经典之作，不仅展现了柳永卓越的艺术才华，也反映了宋代文人对人生聚散离合的深刻感悟。
